Чтобы исполнить главную роль в фильме, Эмиль Хирш потерял 40 фунтов своего веса.Изначально, роль Кристофера МакКэндлесса должна была достаться Леонардо Ди Каприо.По словам самого Шона Пена, он шел к съемкам этого фильма почти десять лет. Книгу Крэкауэра он прочитал за одну ночь в 1996 году, после чего немедленно приступил к переговорам с родителями Маккендлисса об ее экранизации. Однако, когда все уже было готово к съемкам, родители отказались.Первая картина режиссёра Шона Пенна, где не сыграла его супруга Робин Райт Пенн.Когда Шон Пенн впервые загорелся желанием сделать этот фильм (а это случилось сразу, как только он прочел книгу Джона Кракауэра, вышедшую в 1996 году), в роли МакКэндлесса он видел Леонардо ДиКаприо, а в роли Рона Франца — Марлона Брандо.Фильм полностью снят на реальных локациях, то есть, там, где жил и страдал МакЭндлесс. Съемочной группе приходилось ездить на Аляску 4 раза, чтобы захватить все времена года.Лось, которого в фильме убил Кристофер, на самом деле был найден мертвым на Аляске.Дэйви Чейз прослушивалась на роль Трейси, но не получила её.Сцена, когда к Крису подходит медведь, но Крис на него не реагирует и медведь уходит, отсылает нас прямиком к рассказу Джека Лондона «Любовь к жизни», где была описана точно такая же ситуация.