Роль Аль Капоне должен был исполнить Энтони ЛаПалья, сыгравший Фрэнка Нитти, правую руку Капоне, в фильме 1988 года «Фрэнк Нитти: гангстер». Однако создатели картины решили не включать в нее это реальное историческое лицо. При этом в титрах ЛаПалья значится первым в списке людей, которым вынесена «особая благодарность». В «Проклятом пути» Фрэнка Нитти сыграл Стэнли Туччи, а поскольку его персонаж был заядлым курильщиком, актеру приходилось закуривать почти по 80 раз в день.
На роль Аль Капоне также претендовали Том Сайзмор и Альфред Молина.
По словам Макса Аллана Коллинза, автора графического романа, положенного в основу картины, фамилия настоящих гангстеров Джона и Коннора Луни была изменена в фильме на Руни.
В романе нет персонажа, которого в итоге сыграл Джуд Лоу. Магуайра придумал сценарист Дэвид Сэлф.
Фортепьянная пьеса, которую Пол Ньюман и Том Хэнкс играют на похоронах, была исполнена самими актерами после длительной подготовки.
Тайлер Хёхлин был выбран на роль сына главного героя из 2000 претендентов.
Для съемок в сценах ограбления банка Хёхлину нужно было научиться водить машину, чем он с удовольствием занялся. Юный актер быстро освоил эту науку, однако во время съемок его страховал водитель-каскадер.
Эта лента стала последней для легендарного оператора Конрада Л. Холла. Посмертно он был удостоен «Оскара» и премии Британской киноакадемии BAFTA.
Картина также претендовала еще на пять премий Американской киноакадемии, в том числе за лучшую мужскую роль второго плана (Пол Ньюман) и лучшую музыку (Томас Ньюман).