Первоначально производством фильмом должна была заняться студия Дисней, а главную роль сыграть Бен Аффлек. Работа над картиной была запланирована на осень 2003 года, но финансовые опасения и сокрушительный провал последней работы Бена Аффлека «Джильи» побудили киностудию свернуть проект за месяц до начала съёмок. Криста Б. Аллен, которая сыграла героиню Дженнифер Гарнер в подростковом возрасте, исполнила точно такую же роль в более раннем фильме «Из 13 в 30». Кевин Смит был одним из претендентов на место в режиссёрском кресле, когда ещё производством фильма занималась студия Disney. Сюжет фильма в определённой степени позаимствован из классической повести Чарльза Диккенса «Рождественская песня». Когда Мэттью МакКонахи с Майклом Дугласом идут по улице, сзади них можно заметить книжный магазин с вывеской «Fezziwig's Books». Феззивигом звали одного из второстепенных персонажей повести Чарльза Диккенса «Рождественская песня».Съёмки прошли с 19 февраля по июль 2008 года в Бостоне и его окрестностях.