Уилл Смит предложил роль Альберта Кевину Джеймсу в знак признания актерского мастерства, проявленного Джеймсом в популярном комедийном сериале «The King of Queens» (1998).
Ева Мендес уже имела опыт совместной работы с Уиллом. Будучи еще малоизвестной актрисой, она снималась в видеоклипе Смита «Miami».
Энди Теннант предложил роль восходящей звезде индийского кино Айшварии Рай, однако последняя предпочла поучаствовать в проекте «Невеста и предрассудки», съемки которого проходили в те же сроки.
Вместо Евы Мендес в роли Сары Милас мы вполне могли увидеть Дженнифер Лопез.
Оригинальным названием сценария фильма было «Последний первый поцелуй».