По первоначальной задумке данный проект должен был стать непосредственным продолжением «40-летнего девственника».
Роль Элисон Скотт изначально досталась Энн Хэттэуэй, однако впоследствии актриса покинула проект по причине творческих разногласий. После этого на получение главной роли претендовали Дженнифер Лав Хьюитт, Кейт Босуорт, Линдсей Лохан и Портия де Росси, однако роль досталась Кэтрин Хейгл.
Малыши, играющие роли детей Дебби и Пита, являются детьми актрисы Лесли Манн, исполнившей роль Дэбби, и режиссера Джуда Апатоу.
Четверых друзей героя Бена Стоуна по фильму, зовут также, как и актеров в реальной жизни.