На роль молодого Эдварда Уилсона первоначально был выбран Леонардо ДиКаприо, но впоследствии он отказался от участия в проекте.
Персонаж Мэтта Деймона, Эдвард Уилсон, частично основан на биографии Джеймса Джесуса Энджелтона, основателя контрразведки ЦРУ.
Роберт Де Ниро работал над своим «любимым проектом» на протяжении 10 лет.
Арчи Каммингс, персонаж Билла Крадапа, частично основан на реальной жизни британского предателя Кима Филби, который учился в Кембриджском университете, а потом благодаря британской разведке выяснилось, что он был советским шпионом. Позже он улетел в Москву, где и прожил остаток своей жизни. Фильм отображает это, показывая телефонный разговор Уилсона с Каммингсом, который находится в Советском Союзе.
Персонаж Роберта Де Ниро, генерал Билл Салливан, отчасти основан на жизни генерала Уильяма «Дикого Билла» Донована. Донован был главой Бюро стратегических служб (прообраз будущего ЦРУ) во времена Второй мировой войны.
Филлип Аллен, персонаж, сыгранный Уильямом Хертом, в некотором роде основан на жизни Аллена Даллеса, который поступил на службу в Бюро стратегических служб и во времена Второй мировой войны возглавлял его разведывательный центр в Берне. Впоследствии стал руководителем ЦРУ. В области секретных операций у ЦРУ было меньше успехов, и удачи чередовались с провалами. В 1961 году, после неудачной попытки вторжения на Кубу, Даллес вынужден был уйти в отставку.
Соло, вошедшее в саундтрек и звучащее ближе к концу фильма, исполнил скрипач Линдсей Дойч из Лос-Анджелеса.
Съёмки картины начались в августе 2005 года и завершились в январе 2006 года в Нью-Йорке.
Сценарий Эрика Рота долгое время назывался одним из лучших в Голливуде, по которым не снимался фильм.
Большая часть съёмок прошла в Доминиканской республике.