Пьеса «Чикаго», на основе которой был написан экранизированный мюзикл, посвящена двум громким делам об убийстве, прогремевшим в Чикаго в 1924 году. Автор пьесы, Мэри Уоткинс, стала прототипом образа дотошной журналистки Мэри Саншайн.
Это — первый игровой фильм, вся звуковая дорожка которого была записана при помощи технологии Direct Stream Digital компании Sony и выпущена на многоканальном SACD диске.
Права на постановку мюзикла продюсер Мартин Ричардс выкупил ещё в 70-е годы. Тогда постановку должен был возглавить Боб Фосс, а на заглавные роли планировались Голди Хоун, Лайза Миннелли и Фрэнк Синатра. Увы, смерть великого хореографа в 1987 году перечеркнула этот замысел.
Первую попытку постановки мюзикла студия Miramax предприняла в 1994 году, но неудачно. Несмотря на то, что в ходе работы сценарий ленты был кардинально переработан 7 раз (!), от постановки по очереди отказались Милош Форман, Херберт Росс и Баз Лурманн.
На роль Билли Флинна в разное время пробовались Джон Траволта, Кевин Спейси, Джон Кьюсак и Хью Джекман. На женские роли в фильме претендовали Мадонна, Анджелина Джоли, Голди Хоун, Николь Кидман, Гвинет Пэлтроу, Кэмерон Диаз, Вупи Голдберг, Бритни Спирс и Шарлиз Терон.
Этот фильм стал уже четвёртым по счёту, в котором Ричард Гир получил роль, на которую помимо него претендовал Джон Траволта. До этого подобная ситуация наблюдалась в кастинге к фильмам «Небесные дни» (1978), «Американский Жиголо» (1980), и «Офицер и джентльмен» (1982).
До участия в фильме Рене Зелльвегер никогда профессионально не занималась танцами и вокалом. Перед съёмками фильма Ричард Гир на протяжении трёх месяцев посещал занятия чечёткой, и в результате его коронная танцевальная сцена была снята за какие-то полдня.
Дейдра Гудвин (Джун), Дениза Фэй (Энни), Тэйя Диггз (руководитель джаз-оркестра) и Себастьен Лакоз (муж Джун) являлись членами труппы возрождённого мюзикла «Чикаго», шедшего на Бродвее с 23 октября 1996 по 18 сентября 2005.
Вокальный номер «Класс» был снят, но не вошёл в фильм, поскольку плохо выписывался в режиссёрскую концепцию «воображаемого шоу в голове Рокси», и был выпущен как бонус на DVD. Судьба музыкальных номеров Рокси «Мой лучший друг» и «Я и мой ребёнок» сложилась куда плачевнее: они были вычеркнуты из сценария режиссёрской рукой.
Режиссёр хотел, чтобы Кэтрин Зета-Джонс блеснула в фильме своими естественными длинными локонами, но актриса настояла на короткой стрижке. По её словам, она не хотела, чтобы то и дело спадающие на лицо волосы заставили публику сомневаться, что она самостоятельно проделала все танцевальные па своей героини.
Первоначально Кэтрин Зета-Джонс была предложена роль Рокси, но актриса предпочла сыграть Вилму, поскольку та исполняет в фильме ее любимую песню «All That Jazz».
Съемочный период: 10 декабря 2001 – май 2002.
Текст речитатива, который произносит в тюремных стенах обвиняемая в убийстве венгерка Катарина Уньяк, которую сыграла русская балерина Екатерина Щелканова: «Mit keresek én itt? Azt mondják, a híres lakóm lefogta a férjem, én meg lecsaptam a fejét. De nem igaz. Én ártatlan vagyok. Nem tudom, miért mondja Uncle Sam, hogy én tettem. Próbáltam a rendõrségen megmagyarázni, de nem értették meg». Перевод: «Что я делаю здесь? Они говорят, что мой постоялец схватил моего мужа, и я отрубила ему голову. Но это неправда. Я невиновна. Я не знаю, почему Дядя Сэм решил, что я сделала это. Я пробовала объяснить это в полицейском участке, но они не поняли».
На протяжении всего фильма адвокат Билли Флинн ошибочно называет Эймоса «Энди» — это отсылка к популярной в 1920-е годы радиопередаче «Эймос и Энди».