На роль Говарда Хьюза в свое время претендовал Джим Керри.По началу данный проект должен был возглавить Майкл Манн, однако, учитывая тот факт, что за его плечами были два последовательных фильма-биографии «Свой человек» (1999) и «Али» (2001), режиссер решил остаться одним из продюсеров и предложил режиссерское место авторитетному Мартину Скорсезе.
На роль Кетрин Хепберн активно претендовала Николь Кидман. Запуск проекта был отложен на несколько месяцев из-за пожаров, бушевавших на территории Калифорнии. У Николь тут же возникли другие предложения, и тут под руку подвернулась Кейт Бланшетт. Впоследствии Мартин Скорсезе признался, что в его видении Кейт всегда была номером один среди остальных претенденток на главную роль. Во время съемок Кейт Бланшетт использовала три рыжеволосых парика.
Мартин Скорсезе заставил Кейт Бланшетт посмотреть все 15 фильмов с участием Кетрин Хепберн, чтобы передать характер и манеры актрисы как можно точнее.
Бюджет картины составил более 100 миллионов, одни только костюмы стоили порядка 2 миллионов долларов.
Кейт Бекинсейл специально для роли набрала около 20 фунтов.
Скорсезе сожалел, что в сценарии была только одна сцена для Гвен Стефани, и ему толком не удалось поработать с ней.
Готовясь к съёмкам, Леонардо Ди Каприо провёл целый день с актрисой Джейн Рассел, снимавшейся когда-то у Говарда Хьюза. Она рассказала, что Говард был спокойным, но чрезвычайно упрямым человеком и всегда добивался поставленных целей.
Калифорнийские пожары чуть не уничтожили все декорации к 110-миллионному видео. Но съемки вовремя перенесли в Лонг-Бич.
Каждая сцена «Авиатора» была отснята на современную цветную пленку и позднее подвергнута цифровой обработке в программе Adobe After Effects. Для этого совместно со специалистами компании Technicolor были разработаны так называемые «цифровые фильтры» – красные и зеленые для сцен, действие которых происходит до 1938 года, те же плюс голубой – для позднейших эпизодов. Ближе к финалу цветовая палитра меняется снова, уже на более привычную современному зрителю.
Картина стала первым проектом, осуществленным собственной производственной компанией Ди Каприо Appian Way.