В 14 лет Ди Каприо решил стать актёром. Он нашёл агента, которому нравилась и его стрижка, и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах, в нескольких сериях «Санта Барбары». С 1991 года он снимался в сериале «Растущая боль», но покинул шоу ради съёмок в картине «Правдивая история этого парня».

Следующей работой Ди Каприо была картина «Что гложет Гилберта Грэйпа». В этом фильме он сыграл умственно отсталого брата Гилберта. Честная и открытая игра принесла ему номинацию на «Оскар». 19-летний актёр оказался в центре внимания голливудской богемы.

В 1994 году вышел на экраны вестерн «Быстрый и мёртвый», где Ди Каприо досталась одна из главных ролей.

В 1997 году Леонардо стал очередным воплощением Ромео в современной экранизации «Ромео и Джульетты». Этот фильм стал самым любимым для отца актёра.

1997 год принёс Ди Каприо мировую популярность. «Титаник» стал самым главным событием года. Леонардо Ди Каприо получил номинацию на премию «Золотой глобус». Именно роль в «Титанике» выдвинула его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда.

После выхода фильма «Авиатор» награждён кавалерской степенью французского Ордена искусств и литературы (5 января 2005-го года)

Личная жизнь
В 1990-х Ди Каприо встречался с датской моделью Хеленой Кристенсен, с 2000-го по 2005-й год — с бразильской моделью Жизель Бюндхен, с 2006-го по 2009-й год встречался с израильской моделью Бар Рафаэли, в конце 2009 встречался с русской моделью Анной Вьялицыной, с 2010 года восстановил отношения с Бар Рафаэли, но 26 марта 2010 года ДиКаприо и Рафаэль официально объявили о перерыве в отношениях.

Интересные факты
* Полное имя — Леонардо Вильгельм ДиКаприо.
* Пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел). Также Ди Каприо проявлял интерес к проекту «Американский психопат», но затем отказался от роли Патрика Бэйтмана (его сыграл Кристиан Бейл). Ди Каприо также мог сыграть Питера Паркера в экранизации знаменитого комикса, но уступил это право Тоби Магуайру, т. к. на Ди Каприо просто не налез костюм Человека-паука.
* В 1997 году был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.
* Учился в John Marshall High School в Лос-Анджелесе (Калифорния).
* В жилах Лео течет американская, итальянская, немецкая и русская кровь (его бабушка Елизавета (или Елена) Смирнова эмигрировала из России в Германию).
* Лучший друг актёра — Тоби Магуайр.
* Когда Лео было всего 2,5 года, отец отвёл его на популярное детское телешоу — это стало первым появлением будущего актёра перед камерой.

Фильмы:
Начало
Остров проклятых
Кровавый алмаз
Отступники
Авиатор
Пойма меня, если сможешь
Титаник
Полное затмение
Дневник баскетболиста
Что гложет Гильберта Грейпа?